Ich würde gerne einmal auf dem Schienenweg von München nach Rom reisen. Immerhin lässt sich die ganze Strecke jetzt in unter 9 Stunden bei Tageslicht schaffen. Von München bis Bologna fährt ein EC, ab da geht es mit Frecciarossa weiter. Allerdings beträgt die Umsteigezeit nur 15 Minuten.

Im Prinzip kein Problem, denn die roten Pfeile fahren ab Bologna im 10-30-Minutentakt. Doch wie sieht es mit einer eventuell nötigen Aufhebung der Zugbindung in Italien aus, wenn der Zubringer verspätet ist?

Auf der Buchungsseite https://www.international-bahn.de wird zwar ein gemeinsamer Preis für die Fahrt ausgewiesen, für die einzelnen Teilstrecken werden aber unterschiedliche Konditionen genannt, so. z.B. für Bologna->Rom:

"Fahrkarte kann umgetauscht aber nicht erstattet werden. Umbuchung vor Abfahrt einmalig und gegen Gebühr möglich, nur in den Verkaufsstellen der Trenitalia in Italien. Erstattung nicht möglich. "

Ist hier sichergestellt, dass bei einem Verpassen des Anschlusszuges gebührenfrei umgebucht werden kann? Gilt die gemeinsame Buchung als durchgehende Fahrt?

Zu Zeiten, als Deutschland -> Rom mit Tageszügen noch auf ein DB-Ticket gepasst hat, bin ich diese Route mal gefahren mit eben jenem knappen Umstieg in Bologna, der natürlich verpasst wurde. Man sollte sich im Uffizio della Assistenza Clienti am Hausbahnsteig einfinden und wurde dort auf einen anderen Frecciarossa umgebucht. Die meisten Fahrgäste hatten damals - anders als ich - getrennte Tickets und wurden genauso unkompliziert umgebucht. Die Umbuchung wurde mithilfe einer handschriftlich auf der Fahrkarte angebrachten Notiz vollzogen. Eine neue Sitzplatzreservierung wurde nicht ausgegeben, war allerdings in der 1.Klasse/Business auch nicht notwendig.
Soweit die Erfahrung, wie gesagt auch mit getrennten Tickets.
Heutzutage gibt es zudem noch das mysteriöse Journey Continuation Agreement, mit dem die Weiterfahrt gesichert sein sollte.

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Für eine DB Lounge in Erfurt!

Ist hier sichergestellt, dass bei einem Verpassen des Anschlusszuges gebührenfrei umgebucht werden kann?

Wichtig dafür ist immer eine Verspätungsbescheinigung, am besten noch im Zug.

Gilt die gemeinsame Buchung als durchgehende Fahrt?

Im Sinne des angesprochenen Journey Continuation Agreements schon, nicht jedoch hinsichtlich fahrgastrechtlicher Entschädigungen. Diese Vereinbarung regelt zwischen den teilnehmenden Bahnen die Weiterbeförderung und dazu bedarf es nur einer durch den Fahrgast belegbaren durchgehenden Fahrt zum Beispiel durch eine Fahrplanauskunft. Die Fahrkarten müssen nur räumlich/zeitlich aneinander anschließen, eine Buchung in einem Vorgang ist nicht erforderlich. Es können alle Angebote, Muster und Vertriebswege der teilnehmenden Bahnen miteinander kombiniert werden. https://www.drehscheibe-online.de/foren/read.php?030,8245867